La saison 1999-00 a vu Ipswich enfin revenir en Premiership, le niveau qu’ils considéraient comme leur domaine naturel. L’équipe de George Burley a été impliquée près du haut du classement toute la saison, mais à la fin de la campagne, elle a agonisamment échoué à deux points de la promotion automatique, laissant la redoutable perspective d’un autre tour de play-offs.
Ipswich avait participé aux play-offs lors des trois saisons précédentes sans parvenir à décrocher cette troisième place de promotion, mais cette fois-ci, la chance était au rendez-vous à la quatrième tentative. Barnsley était l’adversaire en finale à Wembley et Ipswich est revenu d’un but de retard pour triompher 4-2 grâce à des buts du vétéran défenseur central Tony Mowbray, du remplaçant Richard Naylor, de l’attaquant prolifique Marcus Stewart et de Martijn Reuser.
Le héros du jour pour Ipswich et l’une des stars de la saison était le gardien Richard Wright, qui, ayant déjà arrêté un penalty plus tôt dans le match, a réalisé un arrêt brillant pour empêcher Barnsley d’égaliser tardivement.
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